^{Chimie organique - réactions importantes}

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Illustrations

Oxydation des alcools primaires: Alcool   →     aldéhyde   →   carboxylique

Oxydation des alcools secondaires:   Alcool   →    cétone

Les acides aminés se lient facilement entre eux par une liaison dite "petidique" (amide):

Condensation de deux molécules d'acide carboxyliques (ou plus précisément de deux fonctions acides), par exemple 2 CH3COOH donne  (CH3CO)2O + H2O:

Hémiacétal, produit d'addition d'un alcool sur un aldéhyde ou une cétone Groupe peu stable et fortement réducteur, important pour les sucres

Exercices

Exercice 1: Le nom systématique de l’acide salicylique est acide o-hydroxybenzoï­que. L’ester acétique de l’acide salicylique est le médicament très important nommé aspirine. Dessiner la structure de la molécule d’aspi­rine .

Exercice 2: Quelle est la structure du produit d’estérification entre deux molécules d’acide hydroxyéthanoïque? Ce produit peut-il encore subir l’estérification?

Exercice 3: Dessinez la structure du produit obtenu par addition d’ammoniac à l’aldéhyde aromatique le plus simple.

Exercice 4: Parmi les notions suivantes: départ d’eau, départ d’hydrogène, substitution, élimination, addition, oxydation, réduction.
a) Dites lesquelles concernent une déshydro­génation.
b) Lesquelles concernent la déshydratation intramoléculaire de l’éthanol en éthène?
c) Lesquelles concernent la transformation du propanal en propanol-1 ?

Exercice 5:  L’acide g-hydroxybutanoïque peut, par déshydratation intramoléculaire, former un ester cyclique que l’on appelle lactone. Dessinez la lac­tone .

Exercice 6: La molécule de l’acide aminoacétique est-elle chirale?

Exercice 7:  a) Quelle est la structure du produit de la réaction d’une molécule d’ami­nobenzène (aniline) avec une molécule de chloroéthane?
b) Qu’entend-on par réaction de condensation?
c) La réaction décrite est-elle une condensation ?

Exercice 8:  La nitration du benzène est-elle une addition?

Exercice 9: Quand une déshydratation est-elle une élimination? 

Exercice 10:  La condensation de deux acides aminés en dipeptide est-elle une addi­tion ou une élimination ?

Exercice 11: Considérons l’addition d’une particule H—X sur le groupement carbo­nyle C=O, processus électrophile. Quelle est la première étape de la réaction?

Exercice 12: L’hydrolyse est le contraire d’une déshydratation intermoléculaire. Qu’obtient-on par hydrolyse du diéthyléther?

Exercice 13:  Quels sont les éthers qui se forment lorsqu’un mélange d’éthanol et de phénol est soumis à une réaction de condensation?