Chimie organique - composés aromatiques |
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Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel). Le benzène qui comporte un seul cycle mais 6 électrons délocalisés est un aromatique. Le groupe benzénique est formé d’une succession de liaisons simples et doubles, celles-ci sont « délocalisées » sur tout le cycle. Les 6 atomes de carbone se situent dans le même plan.
Lors des réactions d'addition sur ce cycle, il y a destruction du noyau benzénique et formation d'un cycle saturé non plan. Les réactions d'addition sont plus rares et plus difficiles qu'avec les alcènes car les composés aromatiques ont une grande stabilité thermique (parfois jusqu’à plus de 600 °C !!). Il est par contre facile de faire des réactions de substitution sans détruire le caractère aromatique du composé. Exercice 1: Quelle réaction se fait-elle le mieux avec le benzène, la substitution ou l’addition? Exercice 2: Si on élimine un atome d’hydrogène
de la molécule de benzène, on obtient le reste Exercice 3: Combien existe-t-il d’isomères de structure pour l’aromatique dont la formule brute est C6H3Cl3?
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