^{Chimie organique - les protéines}

• Notations
• Forme des molécules
• Isomérie
• Groupes fonctionnels
• Nomenclature
• Réactions organiques
• Structure électronique
• Mécanisme réactionnel
• Réactions importantes
• Les hydrocarbures
• Les détergents
• Les polymères
• Composés aromatiques
• Les glucides
• Les lipides
• Les protéines
• Acides nucléiques

Une protéine est une longue chaîne d'acides aminés. Un acide aminé est une molécule constituée d'un groupe amine et une fonction carboxylique séparée par un carbone:

Le plus simple est la glycine ou R =H. Il en existe 20 naturels. L'homme synthétise lui-même 11 de ces monomères, les 9 autres doivent être ingérés, on les appelles les acides aminés essentiels.

Quelques exemples d'acides aminés:

Ils ont des propriétés remarquables car la fonction amine est basique, le groupe carboxylique acide (zwitterion ⁺H₃N – CHR – COO ^-). Ils peuvent donc se lier entre eux avec un départ d'eau pour former de longues chaînes appelées protéines.

On appelle ces liaisons entre acides aminés des liaisons peptidiques. 

Les peptides sont les produits de l'union de quelques AA et pour les protéines, plus de 100 AA.

Les protéines sont construites à partir des acides aminés grâces à l'ARN messager qui tient son "plan de montage" de l'ADN. 

Les protéines ont une structure primaire, c'est la séquence des AA. Une structure secondaire, c'est la forme des chaînes (souvent une hélice à cause des ponts H). Une structure tertiaire, forme d'ensemble de la molécule (ponts disulfures).

Exemples: La cystine est une protéine de constitution des cheveux. La rigidité est donnée par des ponts disulfures. Pour faire une permanente à froid on commence par faire une hydrogénation douce. Une fois la forme voulue obtenue on déshydrogène et la chevelure garde sa nouvelle forme.

Parmi les protéines connues, citons encore l'hémoglobine, le collagène, toutes les enzymes, certaines hormones et les anticorps.

Exercice 1: Existe-t-il des acides aminés chiraux?   

Exercice 2: Les amines qui ont peu d’atomes de carbone sont des liquides qui sentent mauvais, comme l’ammoniac ou le poisson ; les acides aminés sont des solides inodores.
D’où provient cette différence?  

Exercice 3: Pourquoi l’analyse d’un hydrolysat de protéine (hydrolyse complète) ne fournit-elle pas d’information sur la structure primaire?  

Exercice 4*: Les acides aminés "acides" possèdent dans leur reste des fonctions carboxyle —COOH , les acides aminés "basiques" possèdent dans leur reste des groupes amino.
La caséine, un mélange de protéines du lait, précipite à pH 4,5, mais se dissout à nouveau quand le pH s’élève. Qu’est-ce qui prédomine dans la caséine, les acides aminés « acides » ou les acides aminés "basi­que"?