^{Chimie organique - isomérie}

• Notations
• Forme des molécules
• Isomérie
• Groupes fonctionnels
• Nomenclature
• Réactions organiques
• Structure électronique
• Mécanisme réactionnel
• Réactions importantes
• Les hydrocarbures
• Les détergents
• Les polymères
• Composés aromatiques
• Les glucides
• Les lipides
• Les protéines
• Acides nucléiques

Les isomères sont des composés qui ont les mêmes formules brutes, mais ne sont pas identiques. On en distingues plusieurs catégories:

1. Isomérie de structure: les liaisons sont différentes

Pour C₅H_l2 , il en existe trois:
(a)  (b) (c)

2. Isomérie géométrique: Liaisons identiques, positions différentes:

              

3. Isomérie optique: Liaisons identiques, positions dans l'espace différentes:

Comme le sont nos deux mains par exemple, on dit que la substance est chirale (signifie main en grec):

La molécule n'est pas superposable à son image  miroir.

Quand il n'y a qu'un seul des énantiomères, cela fait tourner la lumière polarisée, on parle d'activité optique.

La synthèse en laboratoire donne un mélange racémique, inactif, seule la nature, pour une raison non encore connue, arrive à produire 1 seul énantiomère. Ci-dessous, deux représentation d'énantiomères:

Exercice 1: Quand une figure est-elle chirale?  

Exercice 2: En remplacant deux hydrogènes du benzène (voir ci-dessous) par des atomes de chlore on obtient le dichlorobenzène. Lequel des isomères est-il chiral?

Exercice 3: En remplacant deux hydrogènes du propène (voir ci-dessous), un par un atome de chlore et un par un atome de fluor, on obtient du chlorofluoropropène, lequel de ses isomères est-il chiral? 

Exercice 4: dessiner les formules développées de tous les isomères possibles de C₄H₈.