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   Chimie organique












Si l'on considère l'état initial et final, on peut classer les réactions organiques en 4 (5 si on considère la combustion) catégories:

  • Réaction de substitution Un atome ou un groupe d'atomes est remplacé par un autre.
    Exemple: Lors de l'action du chlore sur l'éthane, on substitue à un atome d'hydrogène un atome de chlore avec formation en parallèle d'acide chlorhydrique:
    C2H6 + Cl2  C2H5Cl ( Chloroéthane) + HCl
    Quand deux molécules se lient avec le départ d'une molécule d'eau, on dit que c'est une réaction de condensation, même si formellement c'est une substitution:
    R-COOH  +  R'-NH2     R-CO-NH-R'  +   H2O
  • Réaction d'addition On ramène une double ou triple liaison à une simple, ceci en fixant sur les valences disponibles des atomes ou des groupes d'atomes. Une réaction de ce type est dite d'addition car on additionne ainsi des atomes.
    Exemples:   C2H4 + H2 C2H5OH          CH2 = CH2 + H2O  CH3 - CH2OH
  • Réaction d'élimination Par perte de deux atomes, on crée un deuxième lien de covalence entre deux atomes de carbone, augmentant ainsi le degré d'insaturation.
    Exemple:  CH3- CHOH - CH3  H2O + CH2 = CH - CH3
  • Réaction de réarrangement (ou transposition) Certains atomes ou groupes d'atomes changent de place dans la molécule.
    Exemple: CH2=CHOH     CH3-CHO
  • (Réaction de combustion) La combustion  conduit à la destruction de la molécule pour former du gaz carbonique et de l'eau.
    Exemple:  CH4 + 2 O2   CO2 + 2 H2O

Beaucoup de ces réactions peuvent être considérées comme des réactions redox.

Par exemple l'alcool peut se transformer en vinaigre par oxydation :

Le carbone 2 de l'alcool est au degré d'oxydation -1

Le carbone 2 du vinaigre est à +3

Il perd donc 4 électrons et est oxydé.

(voir chapitre sur les réactions redox pour la détermination des n.o.)

Une réaction organique obéit aux mêmes règles que les réactions en chimie minérales. On peut cependant dire qu'en général:

  • Elles ont une vitesse assez lente.
  • Elles ont une enthalpies de réactions faibles.
  • Elles sont souvent réversibles.
  • Les produits de réaction sont souvent multiples. 
  • Les conditions de réaction ont  beaucoup d'importance.

Exercice 1: Quelle proportion de CH4 et d’O2 utiliser pour que la réaction de combustion soit stoechiométrique ? 

Exercice 2: Ecrire l'équation de réaction de combustion du propane (C3H8).
Pourquoi faut-il modifier le réglage d'admission d'air des brûleurs à gaz lorsque le propane est remplacé par du gaz naturel (~ méthane pur) ? 

Exercice 3Pour chacune des réactions ci-dessous, trouver à quelle catégorie elle appartient et déterminer s'il s'agit d'une réaction de réduction ou d'oxydation.

   a) NaOH   +   CH3-Br                    CH3-OH     +   NaBr