Si
l'on considère l'état initial et final, on peut classer les réactions
organiques en 4 (5 si on considère la combustion) catégories:
- Réaction de
substitution Un atome ou un groupe d'atomes est remplacé
par un autre.
Exemple:
Lors de l'action du
chlore sur l'éthane, on substitue à un atome d'hydrogène un atome de
chlore avec formation en parallèle d'acide chlorhydrique:
C2H6 + Cl2 C2H5Cl ( Chloroéthane) + HCl
Quand deux molécules se lient avec le départ d'une molécule d'eau, on
dit que c'est une réaction de condensation,
même si formellement c'est une substitution:
R-COOH + R'-NH2 R-CO-NH-R'
+ H2O
- Réaction
d'addition On ramène une double ou triple liaison à une
simple,
ceci en fixant sur les valences disponibles des atomes ou des groupes
d'atomes. Une réaction de ce type est dite d'addition car on
additionne ainsi des atomes.
Exemples:
C2H4 + H2O
C2H5OH
CH2
= CH2 + H2O
CH3
- CH2OH
- Réaction
d'élimination Par perte de deux atomes, on crée un
deuxième lien
de covalence entre deux atomes de carbone, augmentant ainsi le degré
d'insaturation.
Exemple:
CH3-
CHOH - CH3
H2O + CH2
= CH - CH3
- Réaction de réarrangement (ou
transposition) Certains atomes ou groupes d'atomes
changent de place dans la molécule.
Exemple: CH2=CHOH
CH3-CHO
- (Réaction de
combustion) La combustion conduit à la
destruction de la molécule pour former du gaz carbonique et de l'eau.
Exemple:
CH4
+ 2 O2 CO2
+ 2
H2O
Beaucoup de ces réactions peuvent être considérées comme
des réactions redox.
Par exemple l'alcool peut se transformer en vinaigre par
oxydation :
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Le carbone 2 de
l'alcool est au degré d'oxydation -1
Le carbone 2 du vinaigre
est à +3
Il perd donc 4 électrons et est oxydé.
(voir
chapitre sur les réactions redox pour la détermination des n.o.) |
Une réaction organique obéit aux mêmes règles que les
réactions en chimie minérales. On peut cependant dire qu'en général:
- Elles ont une vitesse assez lente.
- Elles ont une enthalpies de réactions faibles.
- Elles sont souvent réversibles.
- Les produits de réaction sont souvent
multiples.
- Les conditions de réaction ont beaucoup
d'importance.
Exercice 1:
Quelle proportion de CH4
et d’O2
utiliser pour que la réaction de combustion soit
stoechiométrique ?
Exercice 2:
Ecrire l'équation de réaction
de combustion du propane (C3H8).
Pourquoi faut-il modifier le réglage
d'admission d'air des brûleurs à gaz lorsque le propane
est remplacé par du gaz naturel (~ méthane pur) ?
Exercice 3: Pour
chacune des réactions ci-dessous, trouver à quelle catégorie elle
appartient et déterminer s'il s'agit d'une réaction de réduction ou
d'oxydation.
a) NaOH + CH3-Br
CH3-OH
+ NaBr
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